usando diferentes hilos para hacer el procesamiento en la aplicación web

Para abordar su primera pregunta , paso por los 4 pasos:

1. Sí, si el controlador de la base de datos que está utilizando permite el acceso concurrente, es seguro usarlo desde diferentes subprocesos.
2. Un servicio web normalmente está diseñado para manejar diferentes solicitudes al mismo tiempo, por lo que esto también debería funcionar, la pregunta aquí es cuántos hilos desea usar (y cuánto tiempo lleva procesar una solicitud) y si el servicio web funcionará protegerse contra demasiadas solicitudes a la vez.
3. Lo mismo se aplica aquí.
4. Sí, pero debe hacer la sincronización aquí, como en: espere hasta que todos los hilos hayan recibido sus resultados. Puede darse cuenta de esto con un java.util.concurrent.CyclicBarrier

Segunda pregunta Eso depende de sus datos y, especialmente, qué tan rápido responderán los servicios web, debe probarlo.

Tercera pregunta Definitivamente, para eso están. Esto también lo ayudará a estructurar su aplicación.